Der zentrale Markt und das den Platz beherrschende Rathaus bilden den eigentlichen Mittelpunkt Jüterbogs – nicht nur in städtebaulicher, sondern auch in politischer, gesellschaftlicher und geschäftlicher Hinsicht. Umsäumt von einer zweigeschossigen, kleinparzellierten Bebauung, stellt der Markt in seiner Ausdehnung von 88 x 66 Metern (zwischen den Häuserfronten) und der eigentlichen Platzgröße von 70 x 37 Metern ein geschlossenes, in seinem historischen Erhaltungsgrad einmaliges Ensemble dar. Die gesamte Südseite des Marktes wird durch den freistehenden, vor 500 Jahren errichteten Gebäudekörper des Rathauses eingenommen, der als spätgotisches Bauwerk zu den bedeutendsten Profanbauten im Land Brandenburg zählt. Das Besondere: Unbeschadet aller Kriege und Umwälzungen dient es noch heute seiner ursprünglichen Nutzung.
Im Wandel der Zeiten hat der Markt seine Funktion als Kristallisationspunkt administrativer und bürgerschaftlicher Aktivitäten beibehalten. Hier tagte einst das Stadtgericht, zunächst im Freien, später in der Gerichtslaube des Rathauses; vor der Ostseite fanden körperliche Züchtigungen statt, Hinrichtungen mit dem Schwert wurden in der Mitte des Platzes vollstreckt. Wallenstein war hier, Fürstentage und die Gerichtsverhandlung gegen Kohlhase fanden hier statt. Vor allem aber wurden seit altersher Wochenmärkte abgehalten, in der Regel an zwei Wochentagen. An diese Tradition knüpfte die Stadt 1990 wieder an, nachdem der Platz zu DDR-Zeiten als Parkplatz und Busbahnhof genutzt wurde. Bereits 1880 hatte der Platz durch die Errichtung eines aufwändigen Kriegerdenkmals eine neue Gestaltung erfahren (das 1936 umgesetzt und 1945 zerschlagen wurde). Zwischenzeitlich war der Markt 1936 asphaltiert und 1945 in „Platz der Jugend“ umbenannt worden. Als zentraler Ort der Bürgerartikulation haben Markt und Rathaus auch in Zeiten der Wende 1989 eine wichtige Rolle gespielt und dienten als Forum des vielfältigen Protestes, so z.B. bei der „Bürgeraussprache“ am 31.10.1989 und der LDPD – Veranstaltung am 17.12.1989 unter dem Motto „Freie Wahlen und Rechtsstaatlichkeit für alle“.